Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu các xanthanolid và các thành phần hóa học khác của cây Ké đầu ngựa (Xanhthium strumarium L., Asteraceae) mọc ở Hà Nội

6,074
410
93
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

43
Trâ
 
VIa (N-(1,3,4-trihydroxyheptadec-2-yl)-2-hydroxypentadecanamid)
1
H-NMR (CD
3
OD): (ppm) 0,88 (6H, t, J = 6,5 Hz), 1,26 (s br), 1,57 (m),
1,78 (m), 3,53 (2H, s br, H-3, H-4), 3,73 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 5,0 Hz, H-1a), 3,80
(1H, dd, J = 11,5 Hz, 4,5 Hz, H-1b), 4,04 (1H, dd, J = 8,5 Hz, 3,5 Hz, H-2ʹ), 4,08
(1H, m, H-2).
VIb (N-(1,3,4-trihydroxy-8Z-eicos-8-en-2-yl)-2-hydroxypentadecanamid)
1
H-NMR (CD
3
OD): (ppm) 0,88 (6H, t, J = 6,5 Hz), 1,26 (s br), 1,41 (m),
1,57 (m), 167 (m), 1,78 (m), 1,80 (m), 1,98 (m), 3,53 (2H, s br, H-3, H-4), 3,73 (1H,
dd, J = 11,5 Hz, 5,0 Hz, H-1a), 3,80 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 4,5 Hz, H-1b), 4,04 (1H,
dd, J = 8,5 Hz, 3,5 Hz, H-2ʹ), 4,08 (1H, m, H-2), 5,40 (2H, s br).
-Sitosterol 3-O--D-glucopyranosid và Stigmasterol 3-O--D-glucopyranosid
(VII)
c phân lp t XSLD9, XSLD10XSLD11.

R
f
= 0,54 (TLC, silica gel, CH
2
Cl
2
-axeton 1:3, v/v), hin màu tím vi thuc
th vanilin/H
2
SO
4
c 1%.
VIIa (-Sitosterol 3-O--D-glucopyranosid)
1
H-NMR (DMSO-d
6
): 0,65 (3H, s, 18-CH
3
), 0,78 (3H, d, J = 6,5 Hz, 16-
CH
3
), 0,80 (3H, d, J = 6,5 Hz, 27-CH
3
), 0,82 (3H, t, J = 7,0 Hz, 29-CH
3
), 0,90 (3H,
d, J = 6,0 Hz, 21-CH
3
), 0,96 (3H, s, 19-CH
3
), 3,03 (1H, m), 3,06 (1H, m), 3,11 (1H,
m), 3,30-3,50 (4H, m) (H-2ʹ, H-3ʹ, H-4ʹ, H-5ʹ, 2H-6ʹ), 3,64 (1H, dd, J = 10,0
Hz, 5,5 Hz, H-3), 4,41 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1ʹ), 5,33 (1H, s, br, H-6).
13
C-NMR (DMSO-d
6
): 11,7 (q, C-18), 11,8 (q, C-29), 18,9 (q, C-21), 19,1
(q, C-19, C-26), 19,7 (q, C-27), 21,1 (t, C-11), 22,6 (t, C-28), 23,9 (t, C-15), 24,8 (d,
C-20), 27,8 (t, C-23), 28,7 (d, C-23), 29,3 (t, C-16), 31,3 (t, C-7), 31,4 (d, C-8), 31,7
(t, C-2), 33,4 (t, C-22), 35,5 (d, C-20), 36,2 (s, C-10), 36,8 (t, C-1), 38,3 (t, C-12),
39,0 (t, C-12), 41,7 (t, C-4), 45,1 (s, C-13), 49,6 (d, C-9), 56,1 (d, C-17), 56,3 (d, C-
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   43 Trâ   VIa (N-(1,3,4-trihydroxyheptadec-2-yl)-2-hydroxypentadecanamid) 1 H-NMR (CD 3 OD):  (ppm) 0,88 (6H, t, J = 6,5 Hz), 1,26 (s br), 1,57 (m), 1,78 (m), 3,53 (2H, s br, H-3, H-4), 3,73 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 5,0 Hz, H-1a), 3,80 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 4,5 Hz, H-1b), 4,04 (1H, dd, J = 8,5 Hz, 3,5 Hz, H-2ʹ), 4,08 (1H, m, H-2). VIb (N-(1,3,4-trihydroxy-8Z-eicos-8-en-2-yl)-2-hydroxypentadecanamid) 1 H-NMR (CD 3 OD):  (ppm) 0,88 (6H, t, J = 6,5 Hz), 1,26 (s br), 1,41 (m), 1,57 (m), 167 (m), 1,78 (m), 1,80 (m), 1,98 (m), 3,53 (2H, s br, H-3, H-4), 3,73 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 5,0 Hz, H-1a), 3,80 (1H, dd, J = 11,5 Hz, 4,5 Hz, H-1b), 4,04 (1H, dd, J = 8,5 Hz, 3,5 Hz, H-2ʹ), 4,08 (1H, m, H-2), 5,40 (2H, s br). -Sitosterol 3-O--D-glucopyranosid và Stigmasterol 3-O--D-glucopyranosid (VII) c phân lp t XSLD9, XSLD10XSLD11.  R f = 0,54 (TLC, silica gel, CH 2 Cl 2 -axeton 1:3, v/v), hin màu tím vi thuc th vanilin/H 2 SO 4 c 1%. VIIa (-Sitosterol 3-O--D-glucopyranosid) 1 H-NMR (DMSO-d 6 ):  0,65 (3H, s, 18-CH 3 ), 0,78 (3H, d, J = 6,5 Hz, 16- CH 3 ), 0,80 (3H, d, J = 6,5 Hz, 27-CH 3 ), 0,82 (3H, t, J = 7,0 Hz, 29-CH 3 ), 0,90 (3H, d, J = 6,0 Hz, 21-CH 3 ), 0,96 (3H, s, 19-CH 3 ), 3,03 (1H, m), 3,06 (1H, m), 3,11 (1H, m), 3,30-3,50 (4H, m) (H-2ʹ, H-3ʹ, H-4ʹ, H-5ʹ, 2H-6ʹ), 3,64 (1H, dd, J = 10,0 Hz, 5,5 Hz, H-3), 4,41 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1ʹ), 5,33 (1H, s, br, H-6). 13 C-NMR (DMSO-d 6 ):  11,7 (q, C-18), 11,8 (q, C-29), 18,9 (q, C-21), 19,1 (q, C-19, C-26), 19,7 (q, C-27), 21,1 (t, C-11), 22,6 (t, C-28), 23,9 (t, C-15), 24,8 (d, C-20), 27,8 (t, C-23), 28,7 (d, C-23), 29,3 (t, C-16), 31,3 (t, C-7), 31,4 (d, C-8), 31,7 (t, C-2), 33,4 (t, C-22), 35,5 (d, C-20), 36,2 (s, C-10), 36,8 (t, C-1), 38,3 (t, C-12), 39,0 (t, C-12), 41,7 (t, C-4), 45,1 (s, C-13), 49,6 (d, C-9), 56,1 (d, C-17), 56,3 (d, C-
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

44
Trâ
 
14), 61,1 (t, C-6ʹ), 70,1 (d, C-4ʹ), 73,5 (d, C-2ʹ), 76,73 (d, C-3), 76,76 (d, C-5ʹ),
76,9 (d, C-3ʹ), 100,8 (d, C-1ʹ), 121,2 (d, C-6), 140,4 (s, C-5).
VIIb (Stigmasterol 3-O--D-glucopyranosid)
1
H-NMR (DMSO-d
6
): 0,67 (3H, s, 18-CH
3
), 0,78 (3H, d, J = 6,5 Hz, 26-
CH
3
), 0,80 (3H, d, J = 6,5 Hz, 27-CH
3
), 0,82 (3H, t, J = 7,0 Hz, 29-CH
3
), 0,99 (3H,
d, J = 6,5 Hz, 21-CH
3
), 0,96 (3H, s, 19-CH
3
), 3,03 (1H, m), 3,06 (1H, m), 3,11 (1H,
m), 3,30-3,50 (4H, m, H-2ʹ, H-3ʹ, H-4ʹ, H-5ʹ, 2H-6ʹ), 3,64 (1H, dd, J = 10,0
Hz, 5,5 Hz, H-3), 4,41 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1ʹ), 5,01 (1H, dd, J = 15,0 Hz, 8,5
Hz, H-23), 5,15 (1H, dd, J = 15,0 Hz, 8,5 Hz, H-22), 5,33 (1H, s br, H-6).
13
C-NMR (DMSO-d
6
): 11,8 (q, C-18), 12,1 (q, C-29), 18,8 (q, C-27), 19,1
(q, C-26), 19,7 (q, C-19), 20,6 (t, C-11), 20,9 (q, C-27), 21,1 (q, C-21), 23,9 (t, C-
15), 25,5 (t, C-28), 31,3 (t, C-7), 31,4 (d, C-8, C-25), 33,4 (t, C-2), 36,2 (s, C-10),
36,8 (t, C-1), 38,3 (t, C-12), 39,0 (t, C-4), 41,9 (s, C-13), 49,6 (d, C-9), 50,6 (d, C-
24), 55,4 (d, C-17), 56,3 (d, C-14), 61,1 (t, C-6ʹ), 70,1 (d, C-4ʹ), 73,5 (d, C-2ʹ),
76,73 (d, C-3), 76,76 (d, C-5ʹ), 76,9 (d, C-3ʹ), 100,8 (d, C-1ʹ), 121,2 (d, C-6),
129,3 (d, C-23), 138,0 (d, C-22), 140,4 (s, C-5).
1-Tricosanol (VIII)
XSCD2.

R
f
= 0,32 (TLC, silica gel, n--

2
SO
4

1
H-NMR (CDCl
3
): 0,88 (3H, t, J = 6,5 Hz, 23-CH
3
), 1,26 (40H, s br, 3-CH
2
22-CH
2
), 1,58 (2H, m, 2-CH
2
), 3,64 (2H, t, J = 6,3 Hz, 1-CH
2
).
Artemisidiol A (IX)
XSCD6.
  
R
f
= 0,51 (TLC, silica gel, n--

2
SO
4

Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   44 Trâ   14), 61,1 (t, C-6ʹ), 70,1 (d, C-4ʹ), 73,5 (d, C-2ʹ), 76,73 (d, C-3), 76,76 (d, C-5ʹ), 76,9 (d, C-3ʹ), 100,8 (d, C-1ʹ), 121,2 (d, C-6), 140,4 (s, C-5). VIIb (Stigmasterol 3-O--D-glucopyranosid) 1 H-NMR (DMSO-d 6 ):  0,67 (3H, s, 18-CH 3 ), 0,78 (3H, d, J = 6,5 Hz, 26- CH 3 ), 0,80 (3H, d, J = 6,5 Hz, 27-CH 3 ), 0,82 (3H, t, J = 7,0 Hz, 29-CH 3 ), 0,99 (3H, d, J = 6,5 Hz, 21-CH 3 ), 0,96 (3H, s, 19-CH 3 ), 3,03 (1H, m), 3,06 (1H, m), 3,11 (1H, m), 3,30-3,50 (4H, m, H-2ʹ, H-3ʹ, H-4ʹ, H-5ʹ, 2H-6ʹ), 3,64 (1H, dd, J = 10,0 Hz, 5,5 Hz, H-3), 4,41 (1H, d, J = 8,0 Hz, H-1ʹ), 5,01 (1H, dd, J = 15,0 Hz, 8,5 Hz, H-23), 5,15 (1H, dd, J = 15,0 Hz, 8,5 Hz, H-22), 5,33 (1H, s br, H-6). 13 C-NMR (DMSO-d 6 ):  11,8 (q, C-18), 12,1 (q, C-29), 18,8 (q, C-27), 19,1 (q, C-26), 19,7 (q, C-19), 20,6 (t, C-11), 20,9 (q, C-27), 21,1 (q, C-21), 23,9 (t, C- 15), 25,5 (t, C-28), 31,3 (t, C-7), 31,4 (d, C-8, C-25), 33,4 (t, C-2), 36,2 (s, C-10), 36,8 (t, C-1), 38,3 (t, C-12), 39,0 (t, C-4), 41,9 (s, C-13), 49,6 (d, C-9), 50,6 (d, C- 24), 55,4 (d, C-17), 56,3 (d, C-14), 61,1 (t, C-6ʹ), 70,1 (d, C-4ʹ), 73,5 (d, C-2ʹ), 76,73 (d, C-3), 76,76 (d, C-5ʹ), 76,9 (d, C-3ʹ), 100,8 (d, C-1ʹ), 121,2 (d, C-6), 129,3 (d, C-23), 138,0 (d, C-22), 140,4 (s, C-5). 1-Tricosanol (VIII) XSCD2.  R f = 0,32 (TLC, silica gel, n--  2 SO 4  1 H-NMR (CDCl 3 ):  0,88 (3H, t, J = 6,5 Hz, 23-CH 3 ), 1,26 (40H, s br, 3-CH 2  22-CH 2 ), 1,58 (2H, m, 2-CH 2 ), 3,64 (2H, t, J = 6,3 Hz, 1-CH 2 ). Artemisidiol A (IX) XSCD6.    R f = 0,51 (TLC, silica gel, n--  2 SO 4 
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

45
Trâ
 
1
H-NMR (CDCl
3
): 0,93 (3H, s, 15-CH
3
), 1,65 (1H, m, H-9), 1,88 (1H, t, J =
12,0 Hz, H-9), 1,91 (3H, s, 14-CH
3
), 1,95 (3H, s, 2'-CH
3
), 2,01 và 2,49 (2H, d br, J =
19,5 Hz, 2H-2), 2,27 (1H, d br, J = 10,5 Hz H-5), 2,51 (1H, dd, J = 11,0 Hz, 9,5 Hz,
H-7), 3,38 (1H, s br, H-1), 3,79 (3H, s, 13-OCH
3
), 4,06 (1H, dd, J = 10,5 Hz, 9,5 Hz,
H-6), 5,30 (1H, s br, H-3), 5,41 (1H, ddd, J =12,0 Hz, 11,0 Hz, 5,0 Hz, H-8), 5,74
(1H, s, H-12a), 6,34 (1H, s, H-12b).
13
C-NMR/DEPT (CDCl
3
): 17,4 (q, C-15), 21,1 (q, C-2ʹ), 24,6 (q, C-14),
32,1 (t, C-2), 38,6 (s, C-10), 39,1 (t, C-9), 45,1 (d, C-5), 52,0 (q, 13-OCH
3
), 57,5 (d,
C-7), 70,2 (d, C-8), 71,4 (d, C-6), 73,2 (d, C-1), 128,9 (t, C-12), 134,5 (s, C-4), 138,2
(s, C-11), 167,2 (s, C-13), 170,4 (s, C-1ʹ).
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   45 Trâ   1 H-NMR (CDCl 3 ):  0,93 (3H, s, 15-CH 3 ), 1,65 (1H, m, H-9), 1,88 (1H, t, J = 12,0 Hz, H-9), 1,91 (3H, s, 14-CH 3 ), 1,95 (3H, s, 2'-CH 3 ), 2,01 và 2,49 (2H, d br, J = 19,5 Hz, 2H-2), 2,27 (1H, d br, J = 10,5 Hz H-5), 2,51 (1H, dd, J = 11,0 Hz, 9,5 Hz, H-7), 3,38 (1H, s br, H-1), 3,79 (3H, s, 13-OCH 3 ), 4,06 (1H, dd, J = 10,5 Hz, 9,5 Hz, H-6), 5,30 (1H, s br, H-3), 5,41 (1H, ddd, J =12,0 Hz, 11,0 Hz, 5,0 Hz, H-8), 5,74 (1H, s, H-12a), 6,34 (1H, s, H-12b). 13 C-NMR/DEPT (CDCl 3 ):  17,4 (q, C-15), 21,1 (q, C-2ʹ), 24,6 (q, C-14), 32,1 (t, C-2), 38,6 (s, C-10), 39,1 (t, C-9), 45,1 (d, C-5), 52,0 (q, 13-OCH 3 ), 57,5 (d, C-7), 70,2 (d, C-8), 71,4 (d, C-6), 73,2 (d, C-1), 128,9 (t, C-12), 134,5 (s, C-4), 138,2 (s, C-11), 167,2 (s, C-13), 170,4 (s, C-1ʹ).
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

46
Trâ
 


Xanthium
strumarium L..
thu 
o
C.

       ô, c    ngâm chit vi
metanol nhi c thu
dch lc MeOH. Gp các dch MeOH li và ct loi kii áp sut gim
cho mt phn chit MeOH (kí hiu là XSL phân tách phn chit MeOH thành
các nhóm ch phân cc, phn chic chit hai pha lng lt
gic v    phân cn n-  
 cho các dch chit h   ng. Làm khô các dch chit này bng
Na
2
SO
4
ri ct loi kii áp sut gi thu nhn các phn chit hu
 trình này phân tách các hp cht h thành 4
lp: lp các hp cht tan trong n-hexan (XSLH) (hiu sut chit 1,15 % so vi
ng nguyên liu khô), lp các hp chXSLD) (1,01 %),
lp các hp cht tan trong etyl axetat (XSLE) và lp các hp cht phân cc tan
c (XSLW). S phân tách này tu kin thun li cho vic la chn các
c ký khi ph    p các
cht tinh khit có trong các phn chit.
  
-
o
  theo
 n-hexan (XSCH) (hiu sut chit 0,43 % so vi
ng nguyên liu khô),  (XSCD) (0,34 %), etyl axetat (XSCE)
(XSCW). Quy u ch các phn chit       a c
nêu trong  3.13.2.
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   46 Trâ     Xanthium strumarium L.. thu  o C.         ô, c    ngâm chit vi metanol  nhi c thu dch lc MeOH. Gp các dch MeOH li và ct loi kii áp sut gim cho mt phn chit MeOH (kí hiu là XSL phân tách phn chit MeOH thành các nhóm ch phân cc, phn chic chit hai pha lng lt gic v    phân cn n-    cho các dch chit h   ng. Làm khô các dch chit này bng Na 2 SO 4 ri ct loi kii áp sut gi thu nhn các phn chit hu  trình này phân tách các hp cht h thành 4 lp: lp các hp cht tan trong n-hexan (XSLH) (hiu sut chit 1,15 % so vi ng nguyên liu khô), lp các hp chXSLD) (1,01 %), lp các hp cht tan trong etyl axetat (XSLE) và lp các hp cht phân cc tan c (XSLW). S phân tách này tu kin thun li cho vic la chn các c ký khi ph    p các cht tinh khit có trong các phn chit.    - o   theo  n-hexan (XSCH) (hiu sut chit 0,43 % so vi ng nguyên liu khô),  (XSCD) (0,34 %), etyl axetat (XSCE) (XSCW). Quy u ch các phn chit       a c nêu trong  3.13.2.
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

47
Trâ
 
 kg)
Dc
Dc
Phn chit n-hexan
(XSLH; 46 g; 1,15%)
Dc
Dc
Phn chit EtOAc
(XSLE)
Phn chit CH
2
Cl
2
(XSLD; 40,5 g; 1,01%)
Phn chic
(XSLW)
1. Chit bng n-hexan
2. Ct loi kit n-hexan, 60 °C
 3.1u ch các phn chit t
1. Ngâm chit v)
2. Lc, ct loi MeOH
c ct
1. Chit vi CH
2
Cl
2
2. Ct loi kit CH
2
Cl
2
, 40 °C
1. Chit vi EtOAc
2. Ct loi kit EtOAc, 60 °C
Ct loi kic, 100 °C
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   47 Trâ    kg) Dc Dc Phn chit n-hexan (XSLH; 46 g; 1,15%) Dc Dc Phn chit EtOAc (XSLE) Phn chit CH 2 Cl 2 (XSLD; 40,5 g; 1,01%) Phn chic (XSLW) 1. Chit bng n-hexan 2. Ct loi kit n-hexan, 60 °C  3.1u ch các phn chit t 1. Ngâm chit v) 2. Lc, ct loi MeOH c ct 1. Chit vi CH 2 Cl 2 2. Ct loi kit CH 2 Cl 2 , 40 °C 1. Chit vi EtOAc 2. Ct loi kit EtOAc, 60 °C Ct loi kic, 100 °C
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

48
Trâ
 
 kg)
Dc
Dc
Phn chit n-hexan
(XSCH; 4,3 g; 0,43%)
Dc
Dc
Phn chit EtOAc
(XSCE)
Phn chit CH
2
Cl
2
(XSCD; 3,4 g; 0,34%)
Phn chic
(XSCW)
1. Chit bng n-hexan
2. Ct loi kit n-hexan, 60 °C
 3.2u ch các phn chit t
1. Ngâm chit v)
2. Lc, ct loi MeOH
c ct
1. Chit vi CH
2
Cl
2
2. Ct loi kit CH
2
Cl
2
, 40 °C
1. Chit vi EtOAc
2. Ct loi kit EtOAc, 60 °C
Ct loi kic, 100 °C
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   48 Trâ    kg) Dc Dc Phn chit n-hexan (XSCH; 4,3 g; 0,43%) Dc Dc Phn chit EtOAc (XSCE) Phn chit CH 2 Cl 2 (XSCD; 3,4 g; 0,34%) Phn chic (XSCW) 1. Chit bng n-hexan 2. Ct loi kit n-hexan, 60 °C  3.2u ch các phn chit t 1. Ngâm chit v) 2. Lc, ct loi MeOH c ct 1. Chit vi CH 2 Cl 2 2. Ct loi kit CH 2 Cl 2 , 40 °C 1. Chit vi EtOAc 2. Ct loi kit EtOAc, 60 °C Ct loi kic, 100 °C
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

49
Trâ
 

 n-hexan (XSLH)
Phn chit n-hexan (XSLH) (40,c phân tách bng sc ký ct (CC)
trên silica gel (Merck, c ht 0,063-0,2 mm), ra gii vi n-hexan và h dung môi
gradient n-hexan-axeton 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 2:1 (v/v)
n có TLC gic gp li và ct loi dung môi
i áp sut gim cho 11  n t XSLH1 n XSLH11. Các nhóm
c ra bng dung môi, tinh ch bng ct Mini-C trên silica gel và kt
tinh l cht XSLH4 (cht I), XSLH5 = XSLH6 (cht II), XSLH8.1 (cht
III XSLH8.2.5 = XSLH9.4.2 IV).
 
Phn chit  XSLD) (40,5 c phân tách bng sc ký ct
(CC) trên silica gel (Merck, c ht 0,063-0,2 mm). Ra gii vi n-hexan và h dung
môi gradient n-hexan-axeton 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1:1 (v/v)
n có TLC gic gp li và ct loi dung
i áp sut gin t XSLD1 n XSLD13. Các nhóm
 c ra vi các dung môi, tinh ch bng cách chy ct Mini-C trên
silica gel hoc kt tinh li cho các cht XSLD3.1 = XSLH8.1 III), XSLD3.3
XSLD4 (cht V), XSLD7.2 (cht VI XSLD10.1 VII).
trong 3.3.
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   49 Trâ     n-hexan (XSLH) Phn chit n-hexan (XSLH) (40,c phân tách bng sc ký ct (CC) trên silica gel (Merck, c ht 0,063-0,2 mm), ra gii vi n-hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 2:1 (v/v) n có TLC gic gp li và ct loi dung môi i áp sut gim cho 11  n t XSLH1 n XSLH11. Các nhóm c ra bng dung môi, tinh ch bng ct Mini-C trên silica gel và kt tinh l cht XSLH4 (cht I), XSLH5 = XSLH6 (cht II), XSLH8.1 (cht III XSLH8.2.5 = XSLH9.4.2 IV).   Phn chit  XSLD) (40,5 c phân tách bng sc ký ct (CC) trên silica gel (Merck, c ht 0,063-0,2 mm). Ra gii vi n-hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1:1 (v/v) n có TLC gic gp li và ct loi dung i áp sut gin t XSLD1 n XSLD13. Các nhóm  c ra vi các dung môi, tinh ch bng cách chy ct Mini-C trên silica gel hoc kt tinh li cho các cht XSLD3.1 = XSLH8.1 III), XSLD3.3  XSLD4 (cht V), XSLD7.2 (cht VI XSLD10.1 VII). trong 3.3.
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

50
Trâ
 
XSLD (40,5 g)
XSLE
XSLW
XSLH2
(10,01 g)
XSLH3
(6,02 g)
XSLH4
(5,06 g)
XSLH5
(2,02 g)
XSLH6
(1,30 g)
XSLH7
(0,50 g)
XSLD5
(3,12 g)
XSLD4
(2,64 g)
XSLD3
(0,80 g)
XSLD2
(0,53 g)
XSLD1
(0,46 g)
XSLD6
(1,89 g)
XSLD4
(V)
(0,21
g)
XSLD10.1
(VII)
(5 mg)
CC, gradient n-hexan-axeton
XSLH (46 g)
XSLD7.2
(VI)
(4,8
mg)
XSLD3.3
(V)
(5
mg)
XSLD3.1
(III)
(7,5 mg)
CC, gradient n-hexan-axeton
XSLH8.1
(III)
(73,4
mg)
XSLH5
(II)
(15
mg)
XSLH4.1
(I)
(60 mg)
Chit hai pha lng
XSL
XSLH8
(0,64 g)
 3.3: Phân tách các phn chit t 
XSLH1
(3,50 g)
XSLH9
(0,78 g)
XSLH10
(1,34 g)
XSLH11
(2,30 g)
XSLH8.2.5
(IV)
(15 mg)
XSLH9.4.2
(IV)
(15 mg)
XSLD7
(2,39 g)
XSLD8
(0,85 g)
XSLD9
(5,50 g)
XSLD10
(1,80 g)
XSLD11
(8,55 g)
XSLD12
(2,73 g)
XSLD13
(9,06 g)
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   50 Trâ   XSLD (40,5 g) XSLE XSLW XSLH2 (10,01 g) XSLH3 (6,02 g) XSLH4 (5,06 g) XSLH5 (2,02 g) XSLH6 (1,30 g) XSLH7 (0,50 g) XSLD5 (3,12 g) XSLD4 (2,64 g) XSLD3 (0,80 g) XSLD2 (0,53 g) XSLD1 (0,46 g) XSLD6 (1,89 g) XSLD4 (V) (0,21 g) XSLD10.1 (VII) (5 mg) CC, gradient n-hexan-axeton XSLH (46 g) XSLD7.2 (VI) (4,8 mg) XSLD3.3 (V) (5 mg) XSLD3.1 (III) (7,5 mg) CC, gradient n-hexan-axeton XSLH8.1 (III) (73,4 mg) XSLH5 (II) (15 mg) XSLH4.1 (I) (60 mg) Chit hai pha lng XSL XSLH8 (0,64 g)  3.3: Phân tách các phn chit t  XSLH1 (3,50 g) XSLH9 (0,78 g) XSLH10 (1,34 g) XSLH11 (2,30 g) XSLH8.2.5 (IV) (15 mg) XSLH9.4.2 (IV) (15 mg) XSLD7 (2,39 g) XSLD8 (0,85 g) XSLD9 (5,50 g) XSLD10 (1,80 g) XSLD11 (8,55 g) XSLD12 (2,73 g) XSLD13 (9,06 g)
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

51
Trâ
 

n-hexan (XSCH)
  n-hexan (XSCH     
(CC) trên silica g-n-
môi grandient n-hexan-axeton vi các t l     
n 100 ml. Các phân
n có sc ký  TLC gic gp li và ct loi áp sut
gi      XSCH1  XSCH13.    
XSCH5  XSCH6    n-hexan-axeton 19:1 cho  XSCH5.1 =
XSLH5II).
3.4.2 Phân
XSCD) (3,4 g) c phân tách bng sc ký ct
ng (CC) trên silica gel (63-200 µm). Ra gii sc ký vi n-hexan và h dung
môi gradient n-hexan-axeton vi các t l 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1:1 (v/v)
 mn có sc ký
 TLC gi  c gp li và ct lo  i áp sut gim cho 
 XSCD1 XSCD6.   XSCD2   
  XSCD2.2VIII). 
XSCD6    - 
XSCD6.1IX).
3.4.
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   51 Trâ    n-hexan (XSCH)   n-hexan (XSCH      (CC) trên silica g-n- môi grandient n-hexan-axeton vi các t l      n 100 ml. Các phân n có sc ký  TLC gic gp li và ct loi áp sut gi      XSCH1  XSCH13.     XSCH5  XSCH6    n-hexan-axeton 19:1 cho  XSCH5.1 = XSLH5II). 3.4.2 Phân XSCD) (3,4 g) c phân tách bng sc ký ct ng (CC) trên silica gel (63-200 µm). Ra gii sc ký vi n-hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton vi các t l 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1:1 (v/v)  mn có sc ký  TLC gi  c gp li và ct lo  i áp sut gim cho   XSCD1 XSCD6.   XSCD2      XSCD2.2VIII).  XSCD6    -  XSCD6.1IX). 3.4.
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

52
Trâ
 
XSCD (3,4 g)
XSCE
XSCW
CXSCH2
(0,28 g)
XSCH3
(0,34 g)
XSCH4
(0,48 g)
XSCH5
(0,41 g)
XSCH6
(0,28 g)
XSCH7
(0,24 g)
XSCD6.1
(IX)
(0,21
g)
CC, gradient n-hexan-axeton
XSCH (4,3 g)
CC, gradient n-hexan-axeton
XSCH5.1
(II)
(15 mg)
Chit hai pha lng
XSC
XSCH8
(0,28 g)
 3.4: Phân tách các phn chit t 
XSCH1
(0,17 g)
XSCH9
(0,31 g)
XSCH10
(0,42 g)
XSCH11
(0,32 g)
XSCD1
(0,03g)
XSCD2
(0,25 g)
XSCD3
(0,11g)
XSCD4
(0,31 g)
XSCD5
(0,25 g)
XSCD6
(2,1 g)
XSCH12
(0,34 g)
XSCH13
(0,44 g)
XSCD2.2
(VIII)
(0,21
g)
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   52 Trâ   XSCD (3,4 g) XSCE XSCW CXSCH2 (0,28 g) XSCH3 (0,34 g) XSCH4 (0,48 g) XSCH5 (0,41 g) XSCH6 (0,28 g) XSCH7 (0,24 g) XSCD6.1 (IX) (0,21 g) CC, gradient n-hexan-axeton XSCH (4,3 g) CC, gradient n-hexan-axeton XSCH5.1 (II) (15 mg) Chit hai pha lng XSC XSCH8 (0,28 g)  3.4: Phân tách các phn chit t  XSCH1 (0,17 g) XSCH9 (0,31 g) XSCH10 (0,42 g) XSCH11 (0,32 g) XSCD1 (0,03g) XSCD2 (0,25 g) XSCD3 (0,11g) XSCD4 (0,31 g) XSCD5 (0,25 g) XSCD6 (2,1 g) XSCH12 (0,34 g) XSCH13 (0,44 g) XSCD2.2 (VIII) (0,21 g)