Luận văn Thạc sĩ Khoa học: Nghiên cứu các xanthanolid và các thành phần hóa học khác của cây Ké đầu ngựa (Xanhthium strumarium L., Asteraceae) mọc ở Hà Nội

5,833
410
93
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

33
Trâ
 
Bng 2.3: P TLC ln-hexan (XSLH)
H dung môi
n-hexan-axeton
STT
R
f
Dng vt
Hin màu
(vanilin/H
2
SO
4
)
19:1
1
0,90
Tròn
Tím
2
0,80
Tròn
Tím hng
3
0,57
Tròn
Tím
4
0,50
Tròn
Tím
5
0,27
Tròn
Tím hng
6
0,15

Xanh
9:1
1
0,94


2
0,89


3
0,75


4
0,54


5
0,50


6
0,42


7
0,31

Xanh
8
0,18

Xanh
6:1
1
0,68
Tròn
Tím
2
0,50
Tròn
Tím
3
0,43
Tròn
Xanh
4
0,40
Tròn
Xanh
5
0,25
Tròn
Xanh
3:1
1
0,74


2
0,71

Xanh
3
0,65

Xanh
4
0,45

Xanh
1:1
1
0,83

Xanh
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   33 Trâ   Bng 2.3: P TLC ln-hexan (XSLH) H dung môi n-hexan-axeton STT R f Dng vt Hin màu (vanilin/H 2 SO 4 ) 19:1 1 0,90 Tròn Tím 2 0,80 Tròn Tím hng 3 0,57 Tròn Tím 4 0,50 Tròn Tím 5 0,27 Tròn Tím hng 6 0,15  Xanh 9:1 1 0,94   2 0,89   3 0,75   4 0,54   5 0,50   6 0,42   7 0,31  Xanh 8 0,18  Xanh 6:1 1 0,68 Tròn Tím 2 0,50 Tròn Tím 3 0,43 Tròn Xanh 4 0,40 Tròn Xanh 5 0,25 Tròn Xanh 3:1 1 0,74   2 0,71  Xanh 3 0,65  Xanh 4 0,45  Xanh 1:1 1 0,83  Xanh
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

34
Trâ
 
2.4.2 P 
Phn chit  XSLD) c phân tích TLC vi h dung môi n-
hexan-axeton, vi các t l 19:1, 9:1, 6:1, 3:1 và 1:1. Phát hin các vt cht trên bn
mng bng thuc th vanilin/H
2
SO
4
c 1%. Các kt qu phân tích 
XSLD) c trình bày Bng 2.4.
2.4: P TLC (XSLD)
H dung môi
n-hexan-axeton
STT
R
f
Dng vt
Hin màu
(vanilin/H
2
SO
4
)
9:1
1
0,49


2
0,32


3
0,24


6:1
1
0,53
Tròn
Tím
2
0,47
Tròn

3
0,31
Tròn

3:1
1
0,74


2
0,62


3
0,55


2.4.3 Phn-hexan (XSCH)
Phâ n-hexan (XSCH) 
n-hexan-axeton vi các t l 19:1, 9:1, 6:1, 3:1 và 1:1.
Phát hin các vt cht trên bn mng bng thuc th vanilin/H
2
SO
4
c 1%.
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   34 Trâ   2.4.2 P  Phn chit  XSLD) c phân tích TLC vi h dung môi n- hexan-axeton, vi các t l 19:1, 9:1, 6:1, 3:1 và 1:1. Phát hin các vt cht trên bn mng bng thuc th vanilin/H 2 SO 4 c 1%. Các kt qu phân tích  XSLD) c trình bày  Bng 2.4. 2.4: P TLC (XSLD) H dung môi n-hexan-axeton STT R f Dng vt Hin màu (vanilin/H 2 SO 4 ) 9:1 1 0,49   2 0,32   3 0,24   6:1 1 0,53 Tròn Tím 2 0,47 Tròn  3 0,31 Tròn  3:1 1 0,74   2 0,62   3 0,55   2.4.3 Phn-hexan (XSCH) Phâ n-hexan (XSCH)  n-hexan-axeton vi các t l 19:1, 9:1, 6:1, 3:1 và 1:1. Phát hin các vt cht trên bn mng bng thuc th vanilin/H 2 SO 4 c 1%.
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

35
Trâ
 
Các kt qu phân tích    n-hexan     
(XSCH) c trình bày Bng 2.5.
Bng 2.5 n-hexan (XSCH)
H dung môi
n-hexan-axeton
STT
R
f
Dng vt
Hin màu
(vanilin/H
2
SO
4
)
19:1
1
0,90
Tròn
Tím
2
0,80
Tròn
Tím hng
3
0,57
Tròn
Tím
4
0,50
Tròn
Tím
5
0,37
Tròn
Tím
6
0,25


7
0,13

Xanh
9:1
1
0,94


2
0,72


3
0,51


4
0,37


5
0,31


6
0,24

Xanh
8
0,18

Xanh
6:1
1
0,68
Tròn
Tím
2
0,43
Tròn
Xanh
3
0,40
Tròn
Xanh
4
0,25
Tròn
Xanh
3:1
1
0,64


2
0,61

Xanh
3
0,55

Xanh
4
0,35

Xanh
1:1
1
0,93

Xanh
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   35 Trâ   Các kt qu phân tích    n-hexan      (XSCH) c trình bày  Bng 2.5. Bng 2.5 n-hexan (XSCH) H dung môi n-hexan-axeton STT R f Dng vt Hin màu (vanilin/H 2 SO 4 ) 19:1 1 0,90 Tròn Tím 2 0,80 Tròn Tím hng 3 0,57 Tròn Tím 4 0,50 Tròn Tím 5 0,37 Tròn Tím 6 0,25   7 0,13  Xanh 9:1 1 0,94   2 0,72   3 0,51   4 0,37   5 0,31   6 0,24  Xanh 8 0,18  Xanh 6:1 1 0,68 Tròn Tím 2 0,43 Tròn Xanh 3 0,40 Tròn Xanh 4 0,25 Tròn Xanh 3:1 1 0,64   2 0,61  Xanh 3 0,55  Xanh 4 0,35  Xanh 1:1 1 0,93  Xanh
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

36
Trâ
 

Phn chit XSCD) c phân tích TLC vi h dung môi n-
hexan-axeton, vi các t l 19:1, 9:1, 6:1, 3:1 và 1:1. Phát hin các vt cht trên bn
mng bng thuc th vanilin/H
2
SO
4
c 1%.
Các kt qu phân tích     
(XSCD) c trình bày Bng 2.6.
2.6 XSCD)
H dung môi
n-hexan-axeton
STT
R
f
Dng vt
Hin màu
(vanilin/H
2
SO
4
)
9:1
1
0,49


2
0,32


3
0,24


6:1
1
0,53
Tròn
Tím
2
0,47
Tròn

3
0,31
Tròn

3:1
1
0,74


2
0,62


3
0,55


4
0,25


Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   36 Trâ    Phn chit XSCD) c phân tích TLC vi h dung môi n- hexan-axeton, vi các t l 19:1, 9:1, 6:1, 3:1 và 1:1. Phát hin các vt cht trên bn mng bng thuc th vanilin/H 2 SO 4 c 1%. Các kt qu phân tích      (XSCD) c trình bày  Bng 2.6. 2.6 XSCD) H dung môi n-hexan-axeton STT R f Dng vt Hin màu (vanilin/H 2 SO 4 ) 9:1 1 0,49   2 0,32   3 0,24   6:1 1 0,53 Tròn Tím 2 0,47 Tròn  3 0,31 Tròn  3:1 1 0,74   2 0,62   3 0,55   4 0,25  
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

37
Trâ
 

 n-hexan (XSLH)
Phn chit n-hexan (XSLH) (46 g) c phân tách bng sc ký cng
(CC) trên silica gel (63-200 µm) trên6 cm i.d. × 25 cm. M
lên cm mu trên silica gel. Ra gii sc ký vi n-hexan và h
dung môi gradient n-hexan-axeton vi các t l 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, 3:1
1  m n 100 ml. Các
n có s TLC gic gp li và ct loi dung môi di áp
sut gim cho    XSLH1   -6), XSLH2 (7-10),
XSLH3 (11-13), XSLH4 (14-20), XSLH5 (21-31), XSLH6 (32-38), XSLH7 (39-
43), XSLH8 (44-54), XSLH9 (55-68), XSLH10 (69-75), XSLH11 (76-77).
XSLH4 n-hexan,
dung môi n-hexan-
 XSLH4.1 I) (150 mg).
XSLH5XSLH6 (3,5 g)n-hexan-axeton
19:1 cho XSLH5 II) (560 mg).
XSLH8
eton choXSLH8.1
IIIeOH  CC trên RP-
18    -H
2
    

× 15 cm trên silica gel (c ht 40-63
 n--   19:1, 12:1,
9:1, 6:1 và 4:1 
XSLH8.2.5t IV) (32 mg).
 XSLH9 trên silica gel (
-200 µm) n--
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   37 Trâ     n-hexan (XSLH) Phn chit n-hexan (XSLH) (46 g) c phân tách bng sc ký cng (CC) trên silica gel (63-200 µm) trên6 cm i.d. × 25 cm. M lên cm mu trên silica gel. Ra gii sc ký vi n-hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton vi các t l 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 và 1  m n 100 ml. Các n có s TLC gic gp li và ct loi dung môi di áp sut gim cho    XSLH1   -6), XSLH2 (7-10), XSLH3 (11-13), XSLH4 (14-20), XSLH5 (21-31), XSLH6 (32-38), XSLH7 (39- 43), XSLH8 (44-54), XSLH9 (55-68), XSLH10 (69-75), XSLH11 (76-77). XSLH4 n-hexan, dung môi n-hexan-  XSLH4.1 I) (150 mg). XSLH5XSLH6 (3,5 g)n-hexan-axeton 19:1 cho XSLH5 II) (560 mg). XSLH8 eton choXSLH8.1 IIIeOH  CC trên RP- 18    -H 2       × 15 cm trên silica gel (c ht 40-63  n--   19:1, 12:1, 9:1, 6:1 và 4:1  XSLH8.2.5t IV) (32 mg).  XSLH9 trên silica gel ( -200 µm) n--
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

38
Trâ
 

 4           
70%, 80%, 90% MeOH-H
2
  

× 12 cm trên silica gel (c ht 40-63 
 n--       
 XSLH9.4.2 (28 mg). Phân
tích TLC cho thy tinh th này cht IV  c phân lp t   n
XSLH8.  n-3.3,
M
 
   XSLD) (40,5 g) c phân tách bng sc ct
ng (CC) trên silica gel (63-200 µm)  6 cm i.d. × 25 cm. Mu
m mu trên silica gel. Ra gii sc vi n-
hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton vi các t l 49:1, 29:1, 19:1, 12:1,
9:1, mn 100
n có s TLC gic gp li và ct loi dung môi
i áp sut gim cho   XSLD1 -6), XSLD2
(7-10), XSLD3 (11-18), XSLD4 (19-39), XSLD5 (40-55), XSLD6 (56-69),
XSLD7 (70-81), XSLD8 (82-86), XSLD9 (87-92), XSLD10 (93-98), XSLD11 (99-
102), XSLD12 (103-110), XSLD13 (111).
XSLD3  n-
-C trên silica
gel (c ht 40-63 µm), ra gii vi n-hexan h dung môi n-hexan-axeton 49:1,
1 XSLD3.1 (7 mg) III
XSLH8   màu trng XSLD3.3
(cht V) (11 mg).
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   38 Trâ     4            70%, 80%, 90% MeOH-H 2     × 12 cm trên silica gel (c ht 40-63   n--         XSLH9.4.2 (28 mg). Phân tích TLC cho thy tinh th này là cht IV  c phân lp t   n XSLH8.  n-3.3, M      XSLD) (40,5 g) c phân tách bng sc ký ct ng (CC) trên silica gel (63-200 µm)  6 cm i.d. × 25 cm. Mu m mu trên silica gel. Ra gii sc ký vi n- hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton vi các t l 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, mn 100 n có s TLC gic gp li và ct loi dung môi i áp sut gim cho   XSLD1 -6), XSLD2 (7-10), XSLD3 (11-18), XSLD4 (19-39), XSLD5 (40-55), XSLD6 (56-69), XSLD7 (70-81), XSLD8 (82-86), XSLD9 (87-92), XSLD10 (93-98), XSLD11 (99- 102), XSLD12 (103-110), XSLD13 (111). XSLD3  n- -C trên silica gel (c ht 40-63 µm), ra gii vi n-hexan và h dung môi n-hexan-axeton 49:1, 1 XSLD3.1 (7 mg) III XSLH8  và  màu trng XSLD3.3 (cht V) (11 mg).
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

39
Trâ
 
 XSLD4 (2,6  n-  
VXSLD3
().
XSLD7 (2,39 silica gel (c ht 63-200
µm), ra gii vi h dung môi gradient n-hexan-axeton. Da trên phân tích TLC các
n có s gic gp li cho 7 n. 
 2 XSLD7.2VI) (43 mg).
XSLD10   nh
XSLD10.1 VII
XSLD9 XSLD11.
3.3,
.
2.5.3 n-hexan (XSCH)
 n-hexan (XSCH     
  -200 µm   cm i.d. ×   
 n-
gradient n-hexan-axeton vi các t l 49:1, 29:1, 19:1, 12:1,
9:1, mn 100
n có s TLC gic gp li và ct loi dung môi
i áp sut gim cho 13XSCH1 -8), XSCH2
(9-10), XSCH3 (11-14), XSCH4 (15-18), XSCH5 (19-25), XSCH6 (26-30),
XSCH7 (31-49), XSCH8 (50-55), XSCH9 (56-63), XSCH10 (64-75), XSCH11
(76-86), XSCH12 (87-91), XSCH13 (91-96).
XSCH5  XSCH6     n--
XSCH5 (210 mg). Phân tích TLC cho thy các tinh th
này là cht II c phân lp t n XSLH5.
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   39 Trâ    XSLD4 (2,6  n-   VXSLD3 (). XSLD7 (2,39 silica gel (c ht 63-200 µm), ra gii vi h dung môi gradient n-hexan-axeton. Da trên phân tích TLC các n có s gic gp li cho 7 n.   2 XSLD7.2VI) (43 mg). XSLD10   nh XSLD10.1 VII XSLD9 XSLD11. 3.3, . 2.5.3 n-hexan (XSCH)  n-hexan (XSCH        -200 µm    cm i.d. ×     n- gradient n-hexan-axeton vi các t l 49:1, 29:1, 19:1, 12:1, 9:1, mn 100 n có s TLC gic gp li và ct loi dung môi i áp sut gim cho 13XSCH1 -8), XSCH2 (9-10), XSCH3 (11-14), XSCH4 (15-18), XSCH5 (19-25), XSCH6 (26-30), XSCH7 (31-49), XSCH8 (50-55), XSCH9 (56-63), XSCH10 (64-75), XSCH11 (76-86), XSCH12 (87-91), XSCH13 (91-96). XSCH5  XSCH6     n-- XSCH5 (210 mg). Phân tích TLC cho thy các tinh th này là cht II c phân lp t n XSLH5.
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

40
Trâ
 
n-3.4

2.5.4 D)
 XSCD) (3,4 g) c phân tách bng sc ký ct
ng (CC) trên silica gel (63-200 µm)   cm i.d. × 25 cm. Mu
m mu trên silica gel. Ra gii sc vi n-
hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton vi các t l 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 v
  m n 100 ml. Các
n có s TLC gic gp li và ct loi áp
sut gim cho 6  XSCD1   -4), XSCD2 (5-11),
XSCD3 (12-21), XSCD4 (22-56), XSCD5 (57-82), XSCD6 (83-129).
XSCD2 (0,85 g)  n-
n--
XSCD2.2VIII) (4,5 mg).
 XSCD6    n-   
 -
-63 µmn-n-hexan-axeton 9:1, 6:1
cho XSCD6.1 IX) (18 mg).

3.4

3-Hexacosanyl-2-oxacyclopentanon (I)
XSLH4.
.
R
f
= 0,37 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc
vanilin/H
2
SO
4
c 1%.
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   40 Trâ   n-3.4  2.5.4 D)  XSCD) (3,4 g) c phân tách bng sc ký ct ng (CC) trên silica gel (63-200 µm)   cm i.d. × 25 cm. Mu m mu trên silica gel. Ra gii sc ký vi n- hexan và h dung môi gradient n-hexan-axeton vi các t l 19:1, 12:1, 9:1, 3:1 v   m n 100 ml. Các n có s TLC gic gp li và ct loi áp sut gim cho 6  XSCD1   -4), XSCD2 (5-11), XSCD3 (12-21), XSCD4 (22-56), XSCD5 (57-82), XSCD6 (83-129). XSCD2 (0,85 g)  n- n-- XSCD2.2VIII) (4,5 mg).  XSCD6    n-     - -63 µmn-n-hexan-axeton 9:1, 6:1 cho XSCD6.1 IX) (18 mg).  3.4  3-Hexacosanyl-2-oxacyclopentanon (I) XSLH4. . R f = 0,37 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc vanilin/H 2 SO 4 c 1%.
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

41
Trâ
 
1
H-NMR (CDCl
3
): 0,88 (3H, t, J = 7,0 Hz, 31-CH
3
), 1,26 (46H, s br), 1,36
(1H, m), 1,44 (1H, m), 1,59 (1H, m), 1,75 (1H, m) (6-CH
2
-CH
2
), 1,85 (1H, m,
H-4a), 2,31 (1H, m, H-4b), 2,52 (2H, t, J = 7,5 Hz, CH
2
-5), 4,49 (1H, quintet, J =
6,0 Hz, H-3).
13
C-NMR (CDCl
3
): 14,1 (q, C-30), 22,7 (t), 25,2 (t), 28,0 (t), 28,9 (t), 29,3
(t), 29,4 (t), 29,48 (t), 29,55 (t), 29,65 (t), 29,68 (t), 29,7 (t) (C--30), 31,9 (t,
C-3), 35,6 (t, C-2), 81,1 (d, C-3), 177,3 (s, C-1).
-Sitosterol (II)
c phân lp t n XSLH5XSLH6.
Tinh th hình kim màu tr-136
o
C.
R
f
= 0,44 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 4:1, v/v), hin màu tím vi thuc
th vanilin/H
2
SO
4
c 1%.
Hp chc nhn d so sánh TLC co-TLC vi cht
chun -sitosterol.
Betulin (III)
c phân lp t XSLH8.
Bnh hình màu trng.
R
f
= 0,32 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 4:1, v/v), hin màu tím vi
thuc th vanilin/H
2
SO
4
c 1%.
1
H-NMR (CDCl
3
): 0,76 (3H, s, 4-CH
3
), 0,83 (3H, s, 10-CH
3
), 0,97 (3H, s,
14-CH
3
), 0,98 (3H, s, 4-CH
3
), 1,02 (3H, s, 8-CH
3
), 1,68 (3H, s, 20-CH
3
), 2,38 (1H,
ddd, J = 11,0 Hz, 11,0 Hz, 6,0 Hz, H-19), 3,18 (1H, dd, J = 11,0 Hz, 5,0 Hz, H-3),
3,33 (1H, d, J = 11,0 Hz, H-28a), 3,79 (1H, d, J = 11,0 Hz, H-28b), 4,58 (1H, s br,
H-29a), 4,68 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-29b).
13
C-NMR/DEPT (CDCl
3
): 14,8 (q, C-27), 15,4 (q, C-24), 16,0 (q, C-26),
16,1 (q, C-25), 18,3 (t, C-6), 19,1 (q, C-30), 20,9 (t, C-11), 25,2 (t, C-12), 27,1 (t, C-
15), 27,4 (t, C-2), 28,0 (q, C-23), 29,2 (t, C-16), 29,8 (t, C-21), 33,9 (t, C-22), 34,3
(t, C-7), 37,2 (d, C-13), 37,3 (s, C-10), 38,7 (t, C-1), 38,9 (s, C-4), 40,9 (s, C-8),
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   41 Trâ   1 H-NMR (CDCl 3 ):  0,88 (3H, t, J = 7,0 Hz, 31-CH 3 ), 1,26 (46H, s br), 1,36 (1H, m), 1,44 (1H, m), 1,59 (1H, m), 1,75 (1H, m) (6-CH 2 -CH 2 ), 1,85 (1H, m, H-4a), 2,31 (1H, m, H-4b), 2,52 (2H, t, J = 7,5 Hz, CH 2 -5), 4,49 (1H, quintet, J = 6,0 Hz, H-3). 13 C-NMR (CDCl 3 ):  14,1 (q, C-30), 22,7 (t), 25,2 (t), 28,0 (t), 28,9 (t), 29,3 (t), 29,4 (t), 29,48 (t), 29,55 (t), 29,65 (t), 29,68 (t), 29,7 (t) (C--30), 31,9 (t, C-3), 35,6 (t, C-2), 81,1 (d, C-3), 177,3 (s, C-1). -Sitosterol (II) c phân lp t n XSLH5 và XSLH6. Tinh th hình kim màu tr-136 o C. R f = 0,44 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 4:1, v/v), hin màu tím vi thuc th vanilin/H 2 SO 4 c 1%. Hp chc nhn d so sánh TLC và co-TLC vi cht chun -sitosterol. Betulin (III) c phân lp t XSLH8. Bnh hình màu trng. R f = 0,32 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 4:1, v/v), hin màu tím vi thuc th vanilin/H 2 SO 4 c 1%. 1 H-NMR (CDCl 3 ):  0,76 (3H, s, 4-CH 3 ), 0,83 (3H, s, 10-CH 3 ), 0,97 (3H, s, 14-CH 3 ), 0,98 (3H, s, 4-CH 3 ), 1,02 (3H, s, 8-CH 3 ), 1,68 (3H, s, 20-CH 3 ), 2,38 (1H, ddd, J = 11,0 Hz, 11,0 Hz, 6,0 Hz, H-19), 3,18 (1H, dd, J = 11,0 Hz, 5,0 Hz, H-3), 3,33 (1H, d, J = 11,0 Hz, H-28a), 3,79 (1H, d, J = 11,0 Hz, H-28b), 4,58 (1H, s br, H-29a), 4,68 (1H, d, J = 1,5 Hz, H-29b). 13 C-NMR/DEPT (CDCl 3 ):  14,8 (q, C-27), 15,4 (q, C-24), 16,0 (q, C-26), 16,1 (q, C-25), 18,3 (t, C-6), 19,1 (q, C-30), 20,9 (t, C-11), 25,2 (t, C-12), 27,1 (t, C- 15), 27,4 (t, C-2), 28,0 (q, C-23), 29,2 (t, C-16), 29,8 (t, C-21), 33,9 (t, C-22), 34,3 (t, C-7), 37,2 (d, C-13), 37,3 (s, C-10), 38,7 (t, C-1), 38,9 (s, C-4), 40,9 (s, C-8),
Lu
n v
n Tha

Khoa Hoá h
c

42
Trâ
 
42,7 (s, C-14), 47,8 (s, C-17), 47,8 (d, C-19), 48,8 (d, C-18), 50,4 (d, C-9), 55,3 (d,
C-5), 60,6 (t, C-28), 79,0 (d, C-3), 109,7 (t, C-29), 150,5 (s, C-20).
5,8-Epidioxy-(22E,24R)-ergosta-6,22-dien-3-ol (IV)
XSLH8.
 
R
f
= 0,35 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 1:4, v/v), hin màu tím vi thuc
th vanilin/H
2
SO
4
c 1%.
1
H-NMR (CDCl
3
): 0,81 (3H, d, J = 7,5 Hz, H-26), 0,82 (3H, s, H-18), 0,83
(3H, d, J = 7,5 Hz, H-27), 0,88 (3H, s, CH
3
-19), 0,91 (3H, d, J = 6,5 Hz, CH
3
-28),
0,99 (3H, d, J = 6,5 Hz, CH
3
-21), 3,97 (1H, quintet, J = 6,0 Hz, H-3), 5,14 (1H, dd,
J = 15,5 Hz, 8,0 Hz, H-22), 5,22 (1H, dd, J = 15,5 Hz, 8,5 Hz, H-23), 6,24 (1H, d, J
= 8,5 Hz, H-6), 6,50 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-7).
Acid tricosanoic (V)
t XSLD3XSLD4.
.
R
f
= 0,37 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 4:1, v/v), hin màu tím  vi
thuc th vanilin/H
2
SO
4
c 1%.
1
H-NMR (CDCl
3
): 0,88 (3H, t, J = 7,0 Hz, 23-CH
3
), 1,26 (38H, s br,
4-CH
2
22-CH
2
), 1,63 (2H, quintet, J = 7,5 Hz, 3-CH
2
), 2,34 (2H, t, J = 7,5 Hz,
2-CH
2
).
13
C-NMR (CDCl
3
): 14,1 (C-23), 22,7, 24,8, 29,1, 29,3, 29,4, 29,5, 29,6,
29,7 (C-C-22), 31,9 (C-3), 33,9 (C-2), 178,4 (C-1).
N-(1,3,4-trihydroxyheptadec-2-yl)-2-hydroxy  N-(1,3,4-
trihydroxy-8Z-eicos-8-en-2-yl)-2-hydroxypentadecanamid (VI)
XSLD7.

R
f
= 0,35 (TLC, silica gel, n--
 vanilin/H
2
SO
4
c 1%.
Lu  n v  n Tha  Khoa Hoá h  c   42 Trâ   42,7 (s, C-14), 47,8 (s, C-17), 47,8 (d, C-19), 48,8 (d, C-18), 50,4 (d, C-9), 55,3 (d, C-5), 60,6 (t, C-28), 79,0 (d, C-3), 109,7 (t, C-29), 150,5 (s, C-20). 5,8-Epidioxy-(22E,24R)-ergosta-6,22-dien-3-ol (IV) XSLH8.   R f = 0,35 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 1:4, v/v), hin màu tím vi thuc th vanilin/H 2 SO 4 c 1%. 1 H-NMR (CDCl 3 ):  0,81 (3H, d, J = 7,5 Hz, H-26), 0,82 (3H, s, H-18), 0,83 (3H, d, J = 7,5 Hz, H-27), 0,88 (3H, s, CH 3 -19), 0,91 (3H, d, J = 6,5 Hz, CH 3 -28), 0,99 (3H, d, J = 6,5 Hz, CH 3 -21), 3,97 (1H, quintet, J = 6,0 Hz, H-3), 5,14 (1H, dd, J = 15,5 Hz, 8,0 Hz, H-22), 5,22 (1H, dd, J = 15,5 Hz, 8,5 Hz, H-23), 6,24 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-6), 6,50 (1H, d, J = 8,5 Hz, H-7). Acid tricosanoic (V) t XSLD3XSLD4. . R f = 0,37 (TLC, silica gel, n-hexan-EtOAc 4:1, v/v), hin màu tím  vi thuc th vanilin/H 2 SO 4 c 1%. 1 H-NMR (CDCl 3 ):  0,88 (3H, t, J = 7,0 Hz, 23-CH 3 ), 1,26 (38H, s br, 4-CH 2 22-CH 2 ), 1,63 (2H, quintet, J = 7,5 Hz, 3-CH 2 ), 2,34 (2H, t, J = 7,5 Hz, 2-CH 2 ). 13 C-NMR (CDCl 3 ):  14,1 (C-23), 22,7, 24,8, 29,1, 29,3, 29,4, 29,5, 29,6, 29,7 (C-C-22), 31,9 (C-3), 33,9 (C-2), 178,4 (C-1). N-(1,3,4-trihydroxyheptadec-2-yl)-2-hydroxy  N-(1,3,4- trihydroxy-8Z-eicos-8-en-2-yl)-2-hydroxypentadecanamid (VI) XSLD7.  R f = 0,35 (TLC, silica gel, n--  vanilin/H 2 SO 4 c 1%.